导读：通过Irganox 1520(4,6-二辛基硫代甲基邻甲酚)是一种新型的液体抗氧剂 入手，分析了 IRGANOX 1520的合成优化与2-噻唑硫酮衍生物的合成研究 ，由毕业论文整体提供。
第一章 前 言
1.1 受阻酚类抗氧剂的合成研究概况
在过去的几十年，聚合物材料尤其是橡胶材料得到了迅猛发展，由于其具有性能好、质量轻、易于生产加工等诸多优点，是传统材料无法比拟的，当下已广泛应用于工业农业科研等各个领域。但是聚合物材料分子多含有双键，在生产使用过程中会发生自身的氧化降解反应，结果使其机械性能下降，稳定性能受到威胁，由此抗氧剂的研究越发受到人们的关注。目前市场上的抗氧剂产品中，受阻酚和芳胺是最主要的两大类，其主要的作用机理就是捕捉聚合物老化中生成的含氧自由基，这些含氧自由基包括烷氧自由基(RO)、过氧自由基(ROO)、羟基自由基(OH)，从而使热氧老化的链反应终止，最终达到减缓或者终止热氧老化的合物的产生。其中受阻酚与芳胺相比，有着毒性低、色污小、相容性强、热稳定性好等优点，成为应用范围最广的一类商用抗氧剂。从 1937 年世界上第一个具有受阻酚结构的抗氧剂 2,6-二叔丁基酚(BHT)问世，受阻酚类抗氧剂的开发和研究就倍受关注。此后至今使用的受阻酚类抗氧剂产品累计 100 多种，专利报导达万篇以上，使得受阻酚的研究成为抗氧剂领域发展的主导趋势。
1.1.1 受阻酚类抗氧剂的研究进展
随着科技发展，许多新型的受阻酚类抗氧剂正被不断开发，抗氧剂市场也显得日益活跃。德国拜耳公司、美国氰胺公司、汽巴公司等知名的公司研究开发了许多具有代表性并且其中一些仍然至今在用的优秀的受阻酚类抗氧剂。在本节中，作者对受阻酚类抗氧剂的研究进展作一简单概述，然后就本论文的研究目的及思路作一阐述。
(1) 1937 年，由德国拜耳公司开发的抗氧剂 BHT(1)(化学名称为 2,6-二叔丁-4-甲基苯酚)，是最早开发的，结构最简单的受阻酚类抗氧剂，具有价廉易得、应用广泛等优点。迄今仍不失其在抗氧剂消费领域的主导地位。
(2) 1941 年，美国氰胺公司开发的抗氧剂 2246(cyanox 2246)(2)[化学名称是 2-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)]，本品属用途极广的通用型强力受阻酚-醛类抗氧剂，对制品无污染、无毒、不着色，对热、氧、龟裂老化有极好的防护作用；本品的抗氧防老化性能优越，与同系列产品抗氧剂 264(BHT、T 01)相比，通过对比试验得出，在原使用抗氧剂 264(BHT、T501)的配方中，只需使用抗氧剂 264(BHT、T501)三分之一量的抗氧剂 2246，即可达到甚至超
过原使用抗氧剂 264(BHT、T501)的效果。本品不喷霜，挥发性极低，可提高制品的耐候性。常用于白色或艳色的橡胶、塑料制品中。本品可作为石油产品的抗氧剂添加剂，油溶性好，抗氧效果亦好，而且不易挥发损失。
(3) 1942 年，孟山都公司开发了新型的抗氧剂 300(3)[化学名称为硫代双
(3-甲基-6-叔丁基苯酚)]，是一种典型的硫代双酚类抗氧剂，因其结构的特殊性，使其具有游离基终止剂和氢过氧化物分解剂的双重功能，与碳黑共用时显示出优良的协同效应，是一般常用的抗氧剂无法比拟的。能更好的保持其原材料的物理性能，如抗张强度、伸长率、熔融指数等，同时也具有高度的热稳定性，是国内外聚乙烯电缆料的专用抗氧剂。
(4) 1960 年，ICI 公司开发的新型抗氧剂 CA(4)[化学名称为 1,1,3-三(2-甲
基-4-羟基-5-叔丁苯基)丁烷]。具有耐热稳定性良好、毒性低等优点，广泛用
于聚丙烯、ABS 树脂、聚乙烯、聚氯乙烯等。The structure of compoun
1.1.2 受阻酚类抗氧剂的发展趋势
随着受阻酚类抗氧剂的研究的不断进展，其开发和生产呈现出如下的发展趋势：
(1) 老品种仍处于支配地位BHT、1010、1076、DLTDP、DSTDP、TNP 等品种由于技术成熟，生产规模大，产品成本低，价格较便宜，从技术和经济两方面来考虑，它们仍有竞争力。
(2) 高分子量化是合成新品种的方向聚合物材料通常在高温条件下加工与应用，因此要求抗氧剂必须具有良好的
热稳定性。由于高分子化合物具有挥发性低、耐抽提，尤其是耐高温等优点，所以开发性能优异的高分子量受阻酚类抗氧剂已成为抗氧剂研究领域的一大趋势。
70 年代以来，合成的具有较好性能的优良新品种都是高分子量化合物类抗氧剂。
参考文献
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IRGANOX 1520的合成优化与2-噻唑硫酮衍生物的合成研究
摘要 6-8
Abstract 8-9
第一章 前言 10-32
1.1 受阻酚类抗氧剂的合成研究概况 10-20
1.2 噻唑类衍生物的合成研究概况 20-25
1.3 本论文的研究目标 25-26
参考文献 26-32
第二章 Irganox 1520 的合成优化 32-43
2.1 引言 32-33
2.2 Irganox 1520 的合成 33-34
2.3 高效液相色谱法测定 Irganox 1520 含量 34-36
2.4 结果与讨论 36-42
参考文献 42-43
第三章 2-噻唑硫酮的合成研究 43-48
3.1 引言 43
3.2 实验部分 43-44
3.3 结果与讨论 44-47
参考文献 47-48
第四章 N-烷基-2-噻唑硫酮的合成及其异构化研究 48-59
4.1 引言 48
4.2 N-乙基-2-噻唑硫酮与 S-乙基-1,3-噻唑烷的合成研究 48-55
4.3 N-烷基-2-噻唑硫酮的合成与 S-苄基-1,3-噻唑烷的合成研究 55-58
参考文献 58-59
第五章 2-(噻唑硫酮-2-基)乙酸乙(甲)酯与 1,2-二[2-N-(2-噻唑硫酮基)-乙酰基]肼的合成 59-63
5.1 引言 59
5.2 实验部分 59-61
5.3 结果与讨论 61-62
参考文献 62-63
结论 63-64
附图 64-76
作者在攻读硕士学位期间发表论文及申请专利 76-77
致谢 77
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