本文是一篇药学论文，本论文研究的两种对象植物均为药食两用植物，并且目前的系统性化学成分研究较少，具有研究意义。从中分离鉴定的化合物类型多样，丰富了该属植物的化合物内容。
1 细毛樟的化学成分及其抗氧化活性研究
1.1 引言
1.1.1 樟属植物概况
樟属（Cinnamomum）作为樟科（Lauraceae）中一个庞大的属，约有250种，主要分布于热带亚热带亚洲东部、澳大利亚及太平洋岛屿[1]。樟属植物以其广泛而出色的食用和药用价值而著名[2-4]。许多植物可谓全身是宝，目前研究较为成熟的肉桂（C. cassia），其枝、叶、果实等部位皆可提取桂油，并广泛用于医药、食品、化工和化妆品添加剂中[1]。此外，其干燥树皮本身就是一种天然香料[5]和中药，具有温中补肾、散寒止痛[1]功能，目前已收录于《中国药典》。另一种名贵植物锡兰肉桂（C. zeylanicum）在传统用药中具有祛风健胃的功效，常用于治疗消化不良、糖尿病、痤疮以及呼吸和泌尿问题等。过去的研究，已经通过超临界CO2萃取[6]、蒸汽蒸馏[7]等方法从许多樟属植物中获取了丰富的挥发性物质，比如肉桂醛、桉叶油、樟脑等，研究结果表明大多挥发性成分具有良好的抗菌[4]、抗真菌[8]、抗氧化[9, 10]、抗酪氨酸酶[6, 11]作用。不仅如此，目前也已从樟属植物中分离获得了木脂素类[12, 13]、萜类[14, 15]、黄酮类、酚类[12]以及丁内酯类[16-18]等多种非挥发性代谢产物，部分化合物同样表现出优异的抗氧化[19]、细胞毒活性[13, 18]、抗酪氨酸酶[10]、免疫调节[14]以及神经保护[12]等多种生物活性。由此，樟属植物从各个方面都有巨大的研究开发潜力
1.1.2 樟属植物中的化学成分研究进展
①木脂素及新木脂素类
木脂素及新木脂素类化合物在植物化学中广泛存在，同时是樟属中很重要且含量较高的一类次生代谢产物。其结构类型多样，目前已从樟属植物分离鉴定了二苄基丁烷型（35-37）、骈双四氢呋喃型（1、30-32）、芳基萘型（20-22）、倍半木脂素（13-19、33-34）二倍木脂素（26-27）以及联苯型（4-5）等多种类型的木脂素类化合物。樟属也发现了一些结构特别的木脂素类化合物，比如X. Liu等从 香桂（C. subavenium）中分离得到两对具有新颖外消旋螺二烯酮的新木脂素[20]（9-12）。值得一提的是，化合物（8）是2-苯乙烯基-3-苯基四氢呋喃骨架第一个天然新木脂素。本论文对细毛樟的化学成分研究中，也分离鉴定了18个木脂素类化合物，其中4个骈双四氢呋喃类木脂素和和1个新木脂素为新化合物。部分木脂素类化合物结构见图1.1，化合物名称和来源见表1.1。
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1.2 结果与讨论
1.2.1 细毛樟中分离鉴定的化合物
经过多种分离鉴定方法，从细毛樟（C. tenuipilum）中分离、纯化并鉴定了26个单体化合物，包括18个木脂素类（1-17、26）、3个酚苷类（18-20）、3个黄酮类（21-23）以及2个苯丙烷类化合物（24-25）。其中4个木脂素（7-10）、1个新木脂素（14）以及2个酚苷类（18和19）化合物为新化合物（红色*标记）。新化合物通过核磁、圆二色谱、质谱、旋光等多种分析方式进行结构鉴定，已知化合物通过核磁等波谱数据结合文献进行鉴定。对细毛樟中分离鉴定的所有化合物开展了细胞毒性和DPPH自由基清除抗氧化活性筛选，离子通道活性正处于检测之中。
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2.2 结果与讨论
2.2.1 草莓番石榴中分离鉴定的化合物
利用现代提取分离技术，从药食同源植物草莓番石榴（P. littorale）中分离鉴定了22个单体化合物包括3个杂萜（27-29）、8个倍半萜（30-37）、1个三萜（38）、3个酚苷（39-41）、3个黄酮（42-44）、3个木脂素（45-47）以及1个苯丙烷类（48）化合物。其中3个杂萜化合物为新化合物（红色*标记）。新化合物通过核磁、高分辨质谱、圆二色谱以及旋光等多种分析手段进行结构鉴定。已知化合物通过核磁等波谱数据结合文献进行鉴定。
化合物27为淡黄色油状化合物，通过高分辨质谱HR-ESIMS准分子离子峰 m/z 463.2807 [M + Na]+ (C28H40O4Na，计算值463.2819)，439.2853 [M－H]－ (C28H39O4，计算值439.2854)，推断其分子式为C28H40O4，分子不饱和度为9。通过1H NMR图谱分析，化合物27的结构包括：7个甲基[δH 1.02 (s, Me-12), 1.06 (s, Me-13), 1.63 (s, Me-14), 1.14 (s, Me-15), 2.07 (s, Me-8′), 0.94 (d, J = 6.6 Hz, Me-12′), 0.97 (d, J = 6.6 Hz, Me-13′)]、6个亚甲基[δH 1.77 (dd, J = 12.9, 4.4 Hz, H-1a), 2.19 (m, H-1b), 1.86 (m, H-4a), 2.93 (m, H-4b), 1.35 (dd, J = 13.7, 10.8 Hz, H-5a), 1.17 (m, H-5b), 2.16 (d, J = 14.7 Hz, H-8a), 2.37 (m, H-8b); 2.93 (m, H-7ʹa), 2.08 (m, H-7ʹb), 2.96 (m, H-10ʹa), 2.9 (m, H-10ʹb)]、5个次甲基含有2个sp3次甲基[δH 1.86 (m, H-6), 2.23 (m, H-11ʹ)]和3个烯烃氢[δH 5.03 (dd, J = 11.8, 3.4 Hz, H-2), 5.16 (m, H-9), 5.16 (m, H-10)]。综合13C NMR和HSQC图谱可以分析化合物27共28个碳：7个甲基碳、6个亚甲基碳、2个sp3次甲基碳、3个sp2次甲基碳、10个季碳包括1个酮羰基(δC 206.2)、7个sp2季碳、1个sp3季碳、1个氧化的sp3季碳。再依据HSQC图谱中有2个氢信号无对应碳信号，将其归为羟基信号。
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2.3 实验部分
2.3.1 仪器与试剂
①仪器
核磁共振波谱仪：Agilent 400MR DD2、Agilent 600MR DD2（美国 Agilent 公司）；半制备高效液相色谱仪：NU3000C（江苏汉邦科技有限公司）；质谱仪(HR-ESIMS)：Bruker Apex-ultra FTICR（美国 Agilent 公司）；圆二光谱仪：MOS-450 (法国Bio-Logic公司)；紫外可见光谱仪(UV)：Cary 60 (美国 Agilent 公司); 傅里叶红外光谱仪(IR)： TENSOR-27 (德国Bruker公司)；旋光光谱仪：Autopol I±89°Arc（法国Rudolph公司）；旋转蒸发仪：RV8V（艾卡广州仪器设备有限公司）；循环水式多用真空泵：SHZ-D（郑州生化仪器有限公司）；真空泵：MVP-10B-S025（艾卡广州仪器设备有限公司）；低温冷却循环泵：DLSB-5/20（郑州长城科工贸有限公司）；超声清洗器：KH 5200E（昆山禾创超声仪器有限公司）；精密电子天平：ME203E、ME204E（梅特勒-托利多仪器上海有限公司）；电子天平：YP2001（上海精密仪器有限公司）；电热鼓风干燥箱：GZX-9246（上海博迅实业有限公司）；粉碎机：DF-25（温州市林大机械有限责任公司）；暗箱三用紫外分析仪：ZF-20D；热风枪： HL-1610S（德国登利STEINEL公司）；-86℃超低温冷冻储存箱：DW-HL 388（中科美菱低温科技有限责任公司）；医用低温箱：DW-YL 270（中科美菱低温科技有限责任公司）；色谱柱：Pack ODS-A column (250×10 mm, 5 μm, 12 nm)（日本YMC公司）。
②溶剂
分析纯溶剂：石油醚、乙酸乙酯、二氯甲醇、甲醇、95%乙醇、无水乙醇、浓硫酸（成都科隆化学品有限公司）；色谱纯溶剂：甲醇、乙腈（成都科隆化学品有限公司）；分析纯易制毒溶剂：丙酮、三氯甲烷（重庆川东化工集团有限公司）；氘代试剂：氘代氯仿、氘代二甲基亚砜（美国Cambridge Isotope Laboratories 公司；柱层析硅胶填料：200-300目（烟台江友硅胶有限公司）；薄层色谱硅胶板：GF254（烟台江友硅胶有限公司）；凝胶填料：Sephadex-20（GE Healthcare）；MCI-gel填料：GHP 20P 75-150 μm（Mitsubishi Chemical Industries Ltd）；通用显色剂：5%-10%硫酸乙醇溶液（自配）。
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2 草莓番石榴的化学成分及其细胞毒活性研究 ................................ 43
2.1 引言 ............................................. 43
2.1.1 番石榴属植物概况 ..................................... 43
2.1.2 番石榴属植物中的化学成分研究进展 ..................................... 43
3 全文总结 ............................ 77
2 草莓番石榴的化学成分及其细胞毒活性研究
2.1 引言
2.1.1 番石榴属植物概况
番石榴属（Psidium）作为桃金娘科（Myrtaceae）的众属之一，产于美洲热带地区，约有150种。目前我国只引入了番石榴（P. guajava）和草莓番石榴（P. littorale）[67]2种。番石榴属植物作为药食同源植物，具有丰富的营养和药用价值。其中番石榴俗称拔子、鸡矢果、芭乐等，现有报道对其研究相对深入。一方面，因为其具有芳香性的可食用水果能够加工成为果汁、果酱等[68]产品，而深受人们的喜爱。另一方面，在非洲和亚洲地区，番石榴叶子长期作为民间药物，用于治疗糖尿病、腹泻以及高血压等疾病[69, 70]。在日本含有番石榴提取物的茶叶已经上市，并且已被批准为具有健康用途的产品[71]。不仅如此，从番石榴的枝叶、树皮以及果实中提取分离了许多以杂萜为典型代表的各类次级代谢产物，研究显示许多化合物具有降血糖、抗菌、抗肿瘤等广泛的生物活性。对这些天然产物的研究，在丰富了番石榴属植物本身的同时，更为开发不同特性的药物提供了理论和依据。
2.1.2 番石榴属植物中的化学成分研究进展
杂萜类化合物存在于桃金娘科（Myrtaceae）的桉属（Eucalyptus）、桃金娘属（Rhodomyrtus）和番石榴属（Psidium）中，也是番石榴属植物的特征化合物，通常以单萜（1-4）或倍半萜与间苯三酚结构偶联，其中萜类部分碳骨架结构新颖且复杂多变，多为重排的6/7/8元环，目前的报道中，以石竹烯型倍半萜较多。由于此类化合物的生物活性优异，受到了许多合成专家的青睐，也有许多学者致力于探索此类化合物的生源途径。对番石榴属杂萜类化合物的报道中，此类化合物大多存在3,5-二甲酰基-苄基间苯三酚部分和二氢吡喃环的连接结构。值得一提的是，J. Q. Hou等[74]人从番石榴（P. guajava）中分离获得了一系列倍半萜骨架重排的杂萜化合物，其中化合物（21-23）具有前所未有的C-8螺旋融合的6/6/9/4四环系统骨架。此外，二聚体也是杂萜中少见且复杂的类型，X. L. Yang等[75]人和S. Ning等[70]人都从番石榴中分离出了二聚体杂萜（28-29），其中diguajadial (28)通过醚键相连。而后C. J. Li[76]等人同样从番石榴中分离了一个二聚石竹烯倍半萜杂萜，其拥有苄基间苯三酚和黄酮融合的复杂立体化学骨架（27）。
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3 全文总结
本论文对樟属细毛樟和番石榴属草莓番石榴两种药用植物进行了系统的化学成分研究以及初步的生物活性筛选。利用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱以及半制备高效液相色谱等多种分离方法，结合核磁、质谱、圆二色谱以及红外等多种分析手段，共分离鉴定了48个化合物，其中10个新化合物。化合物类型涵盖木脂素类、黄酮类、酚苷类、杂萜类、三萜、倍半萜以及苯丙烷等多种类型。以木脂素居多，有倍半木脂素、二倍木脂素，包括骈双四氢呋喃型、芳基萘型等类型。黄酮有二氢黄酮、黄酮苷、黄酮醇等类型，倍半萜有杜松烷型、石竹烯型。
新化合物中包括4个骈双四氢呋喃类木脂素、1个新木脂素、2个单萜连糖的酚苷以及3个杂萜类化合物。其中木脂素类化合物是樟属植物的主要化合物之一，从草莓番石榴中分离的杂萜化合物是番石榴属植物的特征化合物。
通过DPPH自由基清除实验，对细毛樟中分离鉴定的化合物进行了抗氧化活性评估，结果显示出木脂素类化合物的显著活性，其中化合物12-13、15-17和23的IC50均小于35 μmol/L，活性非常好，化合物1-4和新化合物19的IC50均小于85 μmol/L显示出中等的抗氧化活性，另一新化合物7的IC50为114.6 μmol/L，活性强于阳性对照。采用MTT法，测定草莓番石榴中分离鉴定的部分化合物的细胞毒性活性，结果显示新化合物29对人结肠癌HCT-116细胞有中等抑制活性，其IC50值为47.4±3.7 μmol/L，具有抗肿瘤活性潜力。
参考文献（略）